El vaso está medio lleno o medio vacío?

Depende.

Decir que el vaso está medio lleno implica que el vaso estaba más vacío antes y lo estuviste llenando. Decir que está medio vacío implica que el vaso estaba más lleno y lo estuviste vaciando.

Si lo piensas así, no tiene nada que ver con tu opinión subjetiva del vaso, ni con el optimismo ni el pesimismo. Si el vaso estaba vacío y le acabas de verter bebida, está medio lleno. Si el vaso estaba lleno y se te derrama, está medio vacío.

Estás más o menos conforme con tu vida de lo que estabas antes, digamos, hace un año? Está el vaso medio lleno o medio vacío?